مشتقات المركّبات الهيدروكربونيّة وتفاعلاتها بالتفصيل

سوف نشرح الأن المركّبات الهيدروكربونيّة وأنواعها المختلفة، والاهمية الاقتصادية لهذه المركبات، كما سنذكر مشتقات المركّبات الهيدروكربونيّة المختلفة.

المركّبات الهيدروكربونيّة

هي المركبات الكيميائية العضوية المتكونة من ” هيدروجين والعناصر الكربونية” فقط، فترتبط الذرات الكربونية لتشكل هيكل المركب، وهي مرتبطة بالذرات الهيدروجينية بعدة أشكال متنوعة.

وهي أحد المكونات الرئيسية للغاز الطبيعي والنفط، ولزيوت التشحيم، ولمواد الخام التي تستخدم في تصنيع البلاستيك، وفي تصنيع الألياف، والمطاطيات، وفي تصنيع الأشياء المستخدمة في التفجير، ومواد الكيمياء الصناعية.

وتتواجد الهيدروكربونات في الشجر والنبات على شكل الأصباغ والتي تسمى بالكاروتينات والموجودة بالجزر والورق الأخضر، كما أن الهيدروكربونات مركب عضوي بسيط، وبالرغم من تكونه من ذرتين مختلفتين فقط إلا أن هناك بعض المجموعات المتنوعة منه.

ويرجع ذلك إلى تكوينها من الأطوال المختلفة من سلاسل، وسلاسل متفرعة، وحلقات الذرات الكربونية، أو بخليط من هذه التركيبات، وهي تتواجد في نباتات عديدة، وبالحيوانات، وبالوقود الاحفوري الذي ينتج عنها، كما يمكن أن يتم تحضيرها بالمختبرات.

شاهد أيضًا: موضوع عن أول عنصر في الجدول الدوري في الكيمياء

أنواع المركّبات الهيدروكربونيّة

قاموا علماء الكيمياء بتقسيم المركّبات الهيدروكربونيّة بالقرن الـ 19 إلى قسمين أساسيين اعتمادًا على مصادرها وخصائصها، وهي:

مركّبات هيدروكربونية أليفاتية

وتعرف باسم Aliphatic Hydrocarbons، وهي ناتجة من انحلال الدهون أو الزيوت الكيميائي، وتُقسم إلى ثلاثة اقسام اساسية اعتمادًا على أنواع الروابط التي تحويها، وهي:

• ألكانات Alkanes.
• ألكينات Alkenes.
• ألكاينات Alkynes.
• مركبات أروماتيّة عطرية

وتعرف باسم Aromatic Hydrocarbons، هي ناتجة من انحلال مستخلصات بعض الانواع للنباتات التي تمتلك رائحة عطرة، وتتقسم إلى نوعين:

هيدروكربونات مهلجنة عطرية

وتعرف باسم Arenes Aromatic Hydrocarbons، وتضم حلقة من البنزين تمثل وحدة البناء الاساسية فيها.

هيدروكربونات غير مهلجنة عطرية

وتعرف باسم Nonbenzenoid Aromatic Hydrocarbons، وهي لا تضم حلقة البنزين بوحدة البناء فيها.

مشتقات المركّبات الهيدروكربونيّة وتفاعلاتها

الكحوليات

الكحول عبارة عن بعض المركبات العضوية وتأتي بصيغة (ROH)، لأنها تحتوي على المجموعة من الهيدروكسيل (OH)، ويتم تحضيرها بطرق عديدة كطريقة جرينارد، ويتم تصنيفها على اساس أعداد مجموعات هيدروكسيل إلى:

الكحول الأحادي الهيدروكسيل

ويتم تحضير الكحول الاحادي الهيدروكسيل بتفاعل مركبات جرينارد مع فورمالدهايد، ويتم تصنيفها حسب مجموعات ألكيل والتي ترتبط بذرات الكربون التي تتصل بمجموعة هيدروكسيل إلى الكحول الأولي كالميثانول، والكحول الثانوي مثل 2 البروبانون، والكحول الثالثي مثل 2 الميثيل و2 البروبانون.

الكحول الثنائي الهيدروكسيل

مثل جلايكول (HO-CH2-CH2-OH)، والذي يُحضر بتفاعل المركب جربنارد مع ألدهايد.

الكحول الثلاثي الهيدروكسيل

مثل جلسرول (HO-CH2-CHOH-CH2-OH)، والذي لتحضيره بتم إضافة المركب جرينارد للكيتون.

الكحول المتعدد الهيدروكسيل

كالسوربيتول.

تفاعلات الكحوليات

تفاعلات الاختزال

ويتم التفاعل للكحول مع ما يعرف بالفلزات النشطة، كالصوديوم، فيتم اختزال الهيدروجين “فلز نشط” بالهيدروكسيل، حتى يتم انتاج أكسيد الفلز.

مثال الاختزال للميثانول (2CH3-OH+ 2NAà 2CH3-ONa+ H2).

تفاعلات التأكسد

يتم تأكسد الكحول الأولي مرتان، حتى ينتج ألدهايد بأول مرحلة، وكيتون بثاني مرحلة.

مثال التأكسد للإيثانول

أول مرحلة (CH3CH2OH+(o) àCH3CHO+H2o).

ثاني مرحلة (CH3CHO+(o)àCH3COOH).

• يتم تأكسد الكحول الثانوي مرة فقط حتى يتم انتاج كيتون.

مثال التأكسد للبروبانول

(CH3- CHOH- CH3+ (o) à CH3 –CO- CH3+H2O).

تفاعل هالوجينات

كالكلور، وكاليود، وكالبروم، فيحدث تفاعل بمجموعة ميثيل الكربونيل.

مثال: (CH3 C2OH +l2à CH3Cho +2Hl)

(CL3CHO+ NAOHà HCL3+ HCOONa)

(CH3CHO+ 3l2àCL3CHO+ 3Hl).

تفاعلات الحذف

ويتم استخدام تفاعل الحذف في تكوين ألكانات، وللحصول على المركبات المستقرة يأتي من خلال الحذف للجزيء المياه من الكحول، ويُصاف حمض كبريتيك عند درجة الحرارة 180°م.

مثال: (CH3CH2OH —- H2SO4—-180°CàCh2= CH2+ H2O).

شاهد أيضًا: ما هي فوائد الأحماض الدهنية

أحماض كربوكسيلية

وهو أحد المركبات العضوية وأهمها، ويأتي بصيغة (RCOOH)، وذلك لأنه يوجد مجموعة الكربوكسيل (COOH-)، ويتم تحضيرها بأكسدة الألدهايدات.

أو بواسطة اضافة المركب الجرينارد لغاز ثاني أكسد الكربون، وتُقسم للأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية، والأحماض الكربوكسيلية الأروماتية، ويتم تصنيفها أيضًا إلى:

• الأحماض الاحادية كربوكسيل، كحمض اسيتيك (CH3COOH).
• الأحماض الثنائية كربوكسيل، كحمض أكساليك (HOOC-COOH).
• الاحماض المتعدد الكربوكيل كحمض ستريك.

التفاعلات للأحماض الكربوكسيلية

• وتخي خطى الأحماض المعدنية بمعظم التفاعلات بها.

مثال: (CH3COOH + NaOHà CH#COONa + H2o)

(CH3COOH +NH3à CH3COONH4)

(CH3COOH +NaHCO3à CH3COONa+ CO2+H2O)

(CH3COOH+ CaOà(CH3COO) 2Ca+ H2O2).

• يتم التفاعل مع الكحوليات ليتم انتاج إسترات عضوية.

مثال: (CH3COOH + CH3OHà CH3COOCH3 + H2)

• يتم التفاعل مع الأمينات ليتم انتاج الأميدات.

مثال: (CH3COOH + CH3NH2à CH3CONHCH3+ H2O).

• الاختزال للأحماض الكربوكسيلية، وذلك في وجود بعض العوامل المساعدة.

مثال: (CH3COOH + (H) — Ni-à CH3CHO +H2O)

(CH3COOH+ 2(H) —-LiAlH4à CH3CH2OH +H2O).

الإيثرات

وهي عبارة عن بعض المركبات العضوية، والتي تأتي بصيغة (‘R-O-R)، فترمز ‘R وR إلى المجموعتان الألكيل، أو الأريل، أو المجموعتان الأكليل وأخرى الأريلية، وتُحضر من خلال انتزاع المياه من الكحول في وجود كبريتيك، أو من خلال الإضافة للكوكسيد لهاليد أكليل، ويتم تًصنف إيثرات إلى:

الإيثرات المتماثلة

وتكون فيه مجموعة R متماثلة لمجموعة ‘R، مثل (CH3OCH3).

الإيثرات الغير متماثلة

وتكون فيه المجموعتان غير متماثلتان، مثل (CH3OCH2CH3).

تفاعلات الإيثرات

• نشات تفاعلات الإيقرات الكيميائية ضعيفة، فلا تقوم بالتفاعل مع القواعد، أو مع عوامل الاختزال والأكسدة، أو مع المعدن النشط.
• ويتم التفاعل مع اقوى الأحماض، كحمض كلوريد الهيدروجين، وحمض يوديد الهيدروجين، وحمض بروميد الهيدروجين، على درجة الحرارة العالية.

مثل -الإيثرات المتشابهة (CH3O\CH3 + HlàCH3lCH3OH)

والإيثرات الغير متشابهة (CH3CH2O\CH3 + Hlà CH3CH2OH+ CH3l).

الكيتونات والألدهيدات

ويوجد بها المجموعات الفعالة بنفسها، وهي كربونيل (C=O)، ويتم الاتصال مجموعات كربونيل بالرابطتين بالألدهايدات، وتتصل المجموعات بأثنين من ذرات الكربون.

ويتم تحضير الألدهيدات بأكسدة الكحوليات الاولية أو بالعامل المساعد، بينما يتم تحضير الكيتونات بواسطة الأكسدة للكحول الثانوي، أو بانحلال الملح الكالسيوم حراريًا.

تفاعلات الألدهيدات

التفاعلات بالاختزال

ويتم اختزال الألدهيدات لكيتون، وذلك في وجود عامل مساعد “نيكل”.

مثال: (CH3CHO +(H) —Ni-à CH3CH2OH).

التفاعلات بالتأكسد

ويتم تأكسد الألدهيدات ليتم إنتاج الاحماض.

مثال: (C6H5CHO+ (O)à C6H5COOH).

التفاعلات بالإضافة

ويتم بإضافة السانيد الهيدروجين، وللكحول، ولـ NAHSO3.

التفاعلات للكيتونات

التفاعلات بالاختزال

ويتم اختزال الكيتونات للكحول الثانوي، مثل

(CH3COCH3+ (H) àCH3CHOHCH3).

التفاعلات بالتأكسد

وفيها يتم التأكسد للكيتونات بوجود العوامل المؤكسدة القوية، كبرمنجنات البوتاسيوم

مثل: (CH3COCH3+ (O) —-KMnO4à CH3COOH+ HCOOH).

التفاعلات بالإضافة

ويتم ذلك بإضافة السانيد الهيدروجين، وللكحول، ولـ NaHSO3.

الأهمية الاقتصادية للمركبات الهيدروكربونية

بحرق الهيدروكربونات في وجود الكميات الكافية من الاكسجين ينتج غاز ثاني اكسيد الكربون، والمياه والحرارة، ولذلك فيتم استخدام الوقود من خلالها في جميع انحاء العالم.

فهي مصدرًا اساسيًا في وجود الطاقة عالميًا، لأنها تعمل على توفير الوقود الذي يعمل بدوره على تحويلها لطاقة من خلال عملة التكرير للنفط، ولذلك فهو مهم جدًا في اقتصاد العالم.

شاهد أيضًا: أنواع الأحماض الأمينية وفوائدها

وبعد أن قمنا بذكر مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها بالتفصيل، عليكم فقط مشاركة هذا الموضوع في جميع وسائل التواصل الاجتماعي.